Låten 'Drew A Picasso' är en djup och känslomässig utforskning av ett turbulent förhållande fullt av upp- och nedgångar. Med hjälp av provet av en annan hit, 'The Motion', från 2013 års album 'Nothing Was the Same', avslöjar texterna komplexiteten i artistens känslor gentemot en ex-partner, som han har en intensiv men också motstridig koppling till. Drake uttrycker svårigheten att gå vidare från denna person, även när omständigheterna verkar omöjliga att lösa.
Rapparen använder olika metaforer och kulturella referenser för att illustrera sina känslor. Jämförelsen med karaktärer som Snoopy och Charlie Brown antyder en känsla av att ständigt bli underskattad eller missförstådd, aldrig verkar vara på samma sida. Dessutom betyder omnämnandet av Gryffindor, ett av Hogwarts-husen i 'Harry Potter', att han och hans nära vänner - representerade av ugglor, symbolen för October's Very Own, Drakes skivbolag - alltid är tillsammans och lojala mot varandra .
Hänvisningen till R. Kelly är också betydelsefull eftersom, trots kontroverserna kring konstnären, Drake verkar använda detta för att visa att alla har sina egna motsägelser och komplexitet. Titeln på låten är också mycket representativ och gör ett samband med denna kulturrepertoar som nämns genom hela texten: målaren Pablo Picasso är allmänt erkänd som en sann kvinnokarl. Hans arbete var en återspegling av kvinnorna han valde som sina muser och den ständiga turbulens han gick igenom, älskade dem samtidigt som han använde samma kvinna för sin konst. Till en början skildrade han dem vackert, men när förhållandet gick mot sitt slut målade han dem på ett förvrängt sätt, vilket också visade att de kärleksfulla känslorna höll på att försvinna.
Texterna tar också upp frågan om manlig sårbarhet. Drake medger att han kunde ha varit mer ärlig och direkt med sina känslor, snarare än att uttrycka dem genom en låt, vilket kan ses som en feg handling för vissa människor. Han inser att den offentliga exponeringen av hans känslor kan vara komplicerad och till och med lite skamlig, men det är också ett sätt att hantera smärta och frustration. Denna offentliga exponering är också en utlösande faktor för konflikt mellan Drake och hans tidigare partner: han misstänker att skvallret och uttalandena till media om händelser i hans liv kommer från henne, vilket aldrig borde hända eftersom, som vi har sett i andra låtar , The Boy värderar lojalitet över allt annat.
'Drew A Picasso' är alltså en öppen och uppriktig bekännelse av hans fel och ånger, men också en begäran till hans tidigare partner att erkänna hennes egna misstag. Drake - genom smarta verser och ramsor - lyckas visa svårigheterna med att upprätthålla en kärleksfull relation mitt i yttre förväntningar och press, med andra ord, det är en verklig inre kamp mellan begäret efter kärlek och tillgivenhet och vikten av individuella handlingar och beslut.