Drakes låt 'Hate Sleeping Alone' fördjupar sig i komplexiteten i moderna relationer, ensamhet och det känslomässiga bagaget som kommer med tidigare kärlekar. Texterna målar upp en levande bild av en man som är fångad mellan sin önskan om sällskap och sin oförmåga att engagera sig fullt ut. I den första versen reflekterar Drake över ett tidigare förhållande som gjorde honom känslomässigt ärrad, vilket gör det svårt för honom att engagera sig djupt med nya partners. Raderna 'Jag var kär för 2 år sedan och gav bagaget till mitt ex' och 'Jag hatar den där hackan, jag gör det så svårt att bara prata, eller hur?' avslöja sin kamp med sårbarhet och förtroende.
Haken på låten, 'Jag säger att jag hellre vill vara med dig men du är inte i närheten / Så jag ringer upp någon och ser om de är nere / För jag hatar att sova ensam', understryker temat ensamhet. Trots sin framgång och det ständiga inflödet av pengar, finner Drake sig själv längta efter genuin koppling. Denna känsla betonas ytterligare i den andra versen, där han talar om den övergående naturen i sina relationer. Raden 'Hotell till hotell, tjej jag skulle kunna använda ditt företag' framhäver hans nomadiska livsstil och den flyktiga karaktären i hans möten.
Drakes texter berör också den känslomässiga turbulensen som kommer med dessa ytliga relationer. Raderna 'Du säger att du över mig hamnar alltid under mig / Du vet hur det går, var inte galen, lek inte dum med mig' antyder en cykel av tillfällig tillfredsställelse följt av ånger och förvirring. Låten fångar essensen av en man som är vilsen i sin egen framgång, som kämpar för att hitta meningsfulla kopplingar samtidigt som han brottas med spöken från sitt förflutna. Det är en gripande utforskning av det mänskliga behovet av intimitet och svårigheterna att uppnå det i en värld som ofta prioriterar ytlighet framför substans.