Hoziers 'Jackie And Wilson' är en låt som väver en berättelse om eskapism och längtan efter en mer sorglös tillvaro. Texterna berättar historien om någon som är trött på sitt nuvarande liv, känner sig sliten och desillusionerad. Omnämnandet av 'det röda i mina ögon' och att vara 'så djupt i svulsten' antyder ett liv i överflöd eller kanske det slit i det dagliga livet som har gjort berättaren trött. Ankomsten av en kvinna, beskriven som ett 'vildas romerska ljus', ger en känsla av hopp och föryngring, eftersom hon accepterar honom för den han är, brister och allt.
Låtens refräng introducerar en nyckfull fantasi där paret ger sig in i ungdomliga äventyr, symboliserade genom att stjäla en Lexus och bli detektiver. Detta representerar en önskan att bryta sig loss från sina livs begränsningar och hänge sig åt spontaniteten och spänningen som de längtar efter. Att namnge deras barn 'Jackie och Wilson' och uppfostra dem med 'rhythm and blues' är en nick till det förflutna, särskilt till Jackie Wilsons själfulla musik, vilket tyder på en återgång till enklare, mer autentiska tider.
Men låten berör också den flyktiga karaktären hos sådana fantasier. Raden 'Klipp rent från drömmen den natten låt mitt sinne återställas' indikerar en återgång till verkligheten och insikten att drömmen är över. Berättaren lämnas ensam och gräver upp resterna av denna korta flykt och den 'lilla vinjetten' av vad som kunde ha varit. Det är en gripande påminnelse om den tillfälliga flykt som kärlek och drömmar kan ge från verklighetens hårdhet.