Ricky Montgomerys 'This December' är en gripande reflektion över personlig tillväxt och känslan av isolering som kan följa med den. Låtens texter antyder en resa genom självkännedom, särskilt i tider av svårigheter. Den återkommande repliken 'Endast i mina mörkaste ögonblick kan jag se ljuset' innebär att talaren får klarhet och insikt när han står inför utmaningar. Omnämnandet av att vara 'benägen att bli förblindad när det är ljust' understryker ytterligare tanken att komfort och lätthet ibland kan skymma viktiga sanningar eller lärdomar som bara motgångar kan avslöja.
Refrängen, 'I'm alright if you're alright / And I'm okay if you're okay,' talar om kopplingen mellan vårt välbefinnande och andras. Det tyder på ett beroende av någon annans känslomässiga tillstånd, möjligen en älskad, för talarens egen sinnesfrid. Frasen 'Det är bara lite ensamt i det här hemmet' förmedlar en känsla av ensamhet som talaren känner, och framhäver den känslomässiga kyla som kan komma från att vara ensam. Upprepningen av 'Det är alltid kallare på egen hand' förstärker denna känsla och målar upp en bild av den isolering som vintern – och i förlängningen svåra tider – kan medföra.
Låtens titel, 'This December', och de upprepade referenserna till månaden symboliserar slutet på ett år och förväntan på förnyelse som kommer med det annalkande nya året. Raden 'Jag låter årstiderna ändra mig' antyder anpassningsförmåga och acceptans av förändring som en naturlig del av livet. Bildspråket av 'en annan vit alm som växer i slutet av stan' kan representera nya början eller tillväxt som kommer från personlig introspektion och förändring. Sammantaget fångar Montgomerys låt den melankoliska skönheten i självupptäckt och tillväxtens bitterljuva natur som ofta kräver ensamhet och tidens gång.