Daniel Caesars 'Toronto 2014' är en reflekterande och introspektiv låt som fördjupar sig i teman av nostalgi, sökandet efter äkthet och kampen med nuet. Texterna antyder en längtan efter en enklare tid, närmare bestämt år 2014, som för artisten representerar en period av lycka och kanske mindre komplexitet. Omnämnandet av 'ett trick' och önskan om 'ett par glasögon' för att se 'de som verkligen är' tyder på en längtan efter klarhet och sanning i en värld som ofta känns bedräglig eller ytlig.
Refrängen, med sina referenser till 'klockor som ringer' och 'fast i matrisen, lever en lögn', berör den existentiella insikten att livet ibland kan kännas som en illusion eller en konstruerad verklighet, vilket återspeglar känslorna i filmen från 1999. The Matrix.' Konstnären uttrycker en brist på rädsla för att möta döden, vilket skulle kunna tolkas som en metafor för att omfamna förändring eller slutet på ett visst sätt att leva. Detta djärva uttalande understryker en önskan att bryta sig loss från begränsningarna av samhällets förväntningar och att leva autentiskt.
Låten tar också upp tidens gång och de förändringar som följer med den. Konstnären erkänner sin tillväxt och noterar att hans 'elände är tråkigt' och att han äntligen känner sig 'säker' och ser dessa som prestationer. Den upprepade raden 'it's still my city' fungerar som en påminnelse om artistens rötter och koppling till Toronto, trots de förändringar han har genomgått. Låten är ett komplext samspel mellan det förflutnas komfort och nuets utmaningar, som i slutändan hittar en känsla av identitet och plats mitt i allt.