Låten 'When He Sees Me' från musikalen 'Waitress' fördjupar sig i de komplexa känslorna hos någon som är orolig för osäkerheten med att dejta och bli kär. Texterna uttrycker karaktärens preferens för fakta och siffror framför oförutsägbarheten i mänskliga känslor och relationer. Karaktären är försiktig och fruktar sårbarheten som kommer med att släppa in någon ny i hennes liv och oroa sig för risken för besvikelse och hjärtesorg.
Låten fångar den interna kampen mellan önskan om anknytning och rädslan för att bli sårad. Karaktären funderar på riskerna med att dejta, som att träffa någon som kanske inte är pålitlig eller som i slutändan kan svika henne. Trots dessa rädslor finns det ett underliggande hopp om att hitta någon som accepterar och älskar henne för den hon är. Texterna förmedlar en djup längtan efter en genuin koppling, samtidigt som de erkänner de skyddande barriärer karaktären har byggt runt sig själv.
'When He Sees Me' är en gripande reflektion över det mod som krävs för att vara öppen för kärlek. Den belyser den universella mänskliga upplevelsen av att söka sällskap samtidigt som man brottas med tvivel på sig själv och rädslan för det okända. Låten resonerar med alla som någonsin har tvekat att lägga sitt hjärta på spel, och kapslar in sårbarheten och tapperheten som är involverad i jakten på kärlek.