XXXTENTACIONs 'Depression & Obsession' fördjupar sig i det komplexa samspelet mellan psykisk hälsa och intensiteten i romantisk fixering. Låtens repetitiva refräng betonar den giftiga kombinationen av depression och besatthet, vilket tyder på att de två kan förvärra varandra, vilket leder till en nedåtgående spiral. Artistens råa och uppriktiga texter återspeglar ofta hans personliga kamp mot mental hälsa, och den här låten är inget undantag. Raden 'Jag är förgiftad och min kropp mår inte bra' skulle kunna tolkas som den fysiska manifestationen av hans känslomässiga smärta.
Bildspråket av att konsumera någon 'inifrån och ut' antyder en alltförtärande kärlek eller förälskelse som är så intensiv att den nästan är destruktiv. Hänvisningen till 'Make out hill' kan vara en specifik plats som har sentimentalt värde, som symboliserar ett ögonblick av anslutning som sedan har förvandlats till en besatthet. Upprepningen av 'Hollywood-motell' kan representera en plats för övergående flykt, men också en miljö för hans tvångstankar att spela ut, bort från allmänhetens ögon. Låten fångar känslan av att vara instängd i en cykel av känslomässig oro, där kärlek och smärta är sammanflätade.
XXXTENTACIONs musik utforskar ofta teman som kärlek, smärta och det mänskliga psyket, och 'Depression & Obsession' är ett gripande exempel på hans introspektiva och konfessionella stil. Låtens minimalistiska produktion gör att texten sticker ut, vilket tvingar lyssnaren att konfrontera den obekväma verkligheten med psykiska problem och kärlekens mörka sida. Det är en spökande påminnelse om konstnärens inre demoner och de strider som många möter i tysthet.